亲电反应指缺电子(对电子有亲和力)的试剂进攻另一化合物电子云密度较高(富电子)区域引起的反应。亲电反应属于离子型反应的一种,是有机化学的基本反应之一。
在相互作用的两个体系之间,由于一个体系对另一个体系的原子核的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中,对与之相互作用的原子或体系给予或共享其电子对者,称为亲核试剂。
亲核反应是有机反应的一类,电负性高的或者电子云密度较大的亲核基团向反应底物中的带正电的或者电子云密度较低的部分进攻而使反应发生。
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在亲电反应过程中,从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对的反应物,称为亲电试剂;与亲电试剂作用的反应物称为亲核试剂。最常见的亲核试剂是卤代烃和酰卤,亲电试剂是路易斯酸,因而亲电试剂的亲电性与其酸性有关,一般而言,酸性强的亲电试剂亲电性强,但二者没有定量关系,特例也有不少。
亲核反应的代表反应举例:水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈。
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简单来说,亲电反应就是试剂首先进攻电子云,而亲核反应就是试剂首先进攻原子核(一般是C原子核)
比如说:CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
这个反应就是一个典型的亲电反应。首先是Br2在乙烯π电子云的作用下自身极化,靠近π电子的Br原子带有部分正电荷,而另一个Br则带有部分负电荷;随后Br-Br键异裂形成Br+和Br-,Br+与π电子加成,形成一个三元环正离子;然后Br-从另一侧进攻一个C并与之成键,同时使正离子中含有该C的C-Br键断裂,从而形成产物
再比如说:CH3Cl + OH- → CH3OH + Cl-
这个反应就是一个典型的亲核反应。首先是OH-进攻C原子核,同时由于静电力使C-Cl键的电子对向Cl方向偏移;随后形成一个[O...CH3...Cl]的过渡态;当C-O键形成的同时,C-Cl键断开,形成产物